Segundo Frei Bernardo de Brito, o Mosteiro de Santa Maria da Estrela foi fundado em 1161, datação revista mais tarde por D. Maur Cocheril, que aponta o ano de 1220. Provavelmente nenhuma das datas será a correta, uma vez que a apresentada por Cocheril corresponde a uma transferência e reedificação do mosteiro após um incêndio ocorrido na abadia, vindo a ser fundador Dom Mendo, abade de Maceira Dão. A comprovar este facto existe o documento de autorização episcopal que refere a transferência do dito mosteiro para a Covilhã junto ao rio Zêzere.
Em 1321, segundo o “Catálogo de todas as igrejas, comendas e mosteiros…”, foi taxado em 150 libras e recebeu 100 libras do testamento de D. Afonso III. Aquando da visita do abade de Claraval, em 1533, e conforme registado no relato do seu secretário, Fr. Claude de Bronseval, era uma casa pequena e pobre, governada por frei Pedro de Aguiar, um monge de Alcobaça que exercia então o cargo de prior. Na época, habitavam esta casa um superior, dois monges provenientes de Alcobaça, um padre e um converso.
Em 1579, a 1 de Maio, o Mosteiro de Santa Maria da Estrela de Boidobra foi suprimido. As suas rendas serviram para dotar o Colégio de São Bernardo de Coimbra. O privilégio de união do Mosteiro ao Colégio foi celebrado, a 12 de maio, por Frei Manuel do Anjos, secretário do Capítulo, e Guilherme da Paixão, prior do Mosteiro de Alcobaça.
