Erigido no sopé da elevação onde se localiza a Aldeia Histórica de Castelo Rodrigo. Durante séculos, foi o principal centro cultural do Ribacôa, tendo os monges de Cister desempenhado um papel fundamental na história local, pois a sua ação foi fundamental na dinamização de novas técnicas e culturas agrícolas.
A fundação do Mosteiro de Santa Maria de Aguiar ainda hoje suscita debate e divide os especialistas, pois existe a curiosidade histórica de o complexo monacal ser detentor de dois diplomas de doação: um de Fernando II de Leão datado do ano de 1165. O outro diploma de fundação foi assinado pelo punho de D. Afonso Henriques, no ano de 1174.
Após extinção das ordens religiosas no séc. XVIII conduziu ao total abandono do complexo Monástico, permanecendo apenas a Igreja na esfera pública.