Fundado em 1518 por D. Jorge de Melo, abade de Alcobaça (1505-1519) e mais tarde bispo da Guarda (1519-1545), a construção do Mosteiro de São Bernardo de Portalegre foi Iniciada em 1526 e terminada em 1548, tendo sido dedicado, depois, a Nossa Senhora da Conceição. Alvo de ampliações e remodelações durante os séculos XVII e XVIII, pouco conserva da primeira fase de construção quinhentista. Não obstante, a sua igreja permanece um exemplo raro da arquitetura religiosa deste período no Alto Alentejo.
A fachada do mosteiro é marcada por uma alpendrada que dá entrada à Igreja e serve de limiar à portaria primitiva do convento. Para o recinto do imponente Mosteiro entra-se por uma porta em ferro do séc. XVII com o escudo da Ordem de S. Bernardo; esta precede um extenso pátio cercado de muros. Um pórtico datado de 1547 sob a alpendrada comum à igreja, com azulejos datados de 1739, dá acesso ao edifício. O portal da igreja, atribuído a Pero Gomes de Estremoz, encimado pelas armas dos Melos, é uma das melhores obras do período renascentista.
A igreja apresenta cruz latina, de nave única, com cabeceira composta por capela-mor e capelas colaterais, espaços cobertos por abóbadas polinervadas manuelinas. Preserva o coro alto e o coro baixo sobrepostos, este último construído já no séc. XVII, com colunas cilíndricas suportando um teto em caixotões, e respetivas grades. Ainda restam vestígios de pinturas a fresco. De ambos os lados dos coros encontram-se os magníficos cadeirais das monjas. De referir o revestimento azulejar historiados, com cenas da vida profana e religiosa, a branco e azul, do século XVIII. O púlpito, o túmulo fronteiriço e o pórtico principal são da mesma época, todos eles atribuídos a Pero Gomes, de Estremoz.
